жизнь Rails работа программирование День №7. Прикручивал массовую заливку картинок на сервер. Использовал jQuery-File-Upload совместно с Carrierwave (обеспечивает получение файла и размещение его в нужном месте). Кстати, пример для использования во view не работает. Там устаревшая версия tmpl шаблона. Берите из исходников.

jQuery-File-Upload запрашивает список закаченных файлов из действия index в виде json. При помощи tmpl-шаблона строит список файлов. Тут же их можно удалить (по одному или списком) посредством действия destroy.

Демка: blueimp.github.com