делать надо так:
1) качаем/ставим руби18 автоматик инсталлером в c:\ruby rubyforge.org
2) качаем руби19 и девкит rubyinstaller.org
3) переименовываем c:\Ruby в c:\Ruby18
4) создаём пустую директорию c:\Ruby
5) распаковываем руби19 и девкит в неё
6) профит :)